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日本學者小笠原欣幸日前到才改口對台北戰局看法，隨後又親自到木柵觀察民進黨台北市長候選人沈伯洋車掃引發關注，並預告將前往蔣萬安相關活動，14日小笠原欣幸再從新竹北上，走訪國民黨台北市長候選人蔣萬安的「安心台北大遊行」，他在活動結束後，於臉書指出，看到下午降雨影響參與人數和現場氣氛，發現舞台前的支持者依舊熱情、後方群眾的反應則較平淡，並以連戰2000年、郝龍斌2010年舉辦的大遊行為對照，認為這次蔣萬安陣營的遊行表現「大致介於兩者之間」，真實觀點全曝光了。
小笠原於臉書發文曬出自己來到現場捕捉真實畫遍，寫下觀察：「我在光復南路觀看了整個遊行隊伍通過，之後到目的地——台北市政府廣場。可惜的是，下午下起了雨，我認為這影響了參與人數和現場氣氛。」，他解釋：「市政府廣場活動舞台前面的參與者熱情高漲，不受雨水的影響——這是選舉造勢活動的典型景象。然而，後方群眾的熱度沒那麽高。」，寫校隊伍前後溫度的差距，除此之外更說：「我覺得市府廣場的參與人數可能會低於主辦單位的預期。」
小笠原分享：「類似『台北大遊行』的活動在台灣選舉中非常重要，過去三十年間我曾親自觀察幾場重要的大游行。」，並開始自己最深刻兩場：「其中最令人印象深刻的是，2000年連戰競選總統時，和2010年郝龍斌競選連任台北市長時的兩次『台北大遊行』。」，他回顧，2000年連戰競選總統時，遊行隊伍從台北市政府前出發，據他當時觀察，約有5萬人參加，但途中突降大雨，不少人提前離場，最後在中正紀念堂舉行的晚會只剩約千人，他認為這已顯露連戰敗選的徵兆；至於2010年郝龍斌競選連任台北市長時，同樣有約5萬人參加遊行，小笠原認為，那場活動穩固了郝龍斌的連任態勢，「使其連任態勢更加穩固，也展現了國民黨在台北鐵票的凝聚力。」。
小笠原分享曝光之後，也吸引大批網友到場留言：「老師有夠認真的」、「比較後如同教授所說：戒慎恐懼」、「老師也要保重身體啊，小心感冒」、「2000年連戰大遊行是在3月，昨天這場是11月，雖然一樣下雨，氣溫上還是差滿多的，不管怎麼樣都是注意身體啦」、「好像說了什麼，又好像什麼都沒說」，回顧小笠原先前對台北選情的觀察，他才改口原本認為蔣萬安會篤定連任的觀點，並以「龜兔賽跑」比喻兩人的選戰氣勢，將蔣萬安比作一度遙遙領先的兔子，途中繞路後再回頭，才發現沈伯洋像一隻速度驚人的美洲獅追了上來。11月1日，小笠原也到沈伯洋大安、文山車掃的起點木柵集應廟，事後以中日雙語發文，寫下「我提前1個小時到場，現場早已擠滿了人。」的觀察，沈伯洋抵達後，群眾接連高喊口號，小笠原當時也在文末預告，「下週打算前往觀察蔣萬安候選人的競選活動。」，如今小笠原親憲蔣萬安活動現場，也給出自己見證後評價。
